Интернет представляет собой обширное социальное явление, а потому нельзя ограничиваться выбором только одного "сайта-проекта-компании года". Для выявления победителей был отобран целый ряд номинаций:

Событие года
Событием года стала встреча Председателя правительства Российской Федерации В.В.Путина с представителями российского Интернет-сообщества. Она состоялась 28 декабря 1999 года в Доме Правительства. В ходе этой встречи обсуждались проблемы развития российского сегмента сети Интернет, формы взаимодействия и сотрудничества Правительства Российской Федерации и Интернет-сообщества.

Ежедневные обновляемые Интернет-газеты - как новый вид электронных СМИ
В этой категории победителями стали Интернет-газеты Gazeta.Ru и Yтро, публикующие новости, материалы из области политики и финансов и спорта. Это довольно схожие по тематической направленности сайты, имеющие значительную читательскую аудиторию. В Gazeta.Ru есть также раздел культуры, а в Yтро - разделы "Жизнь", "Интернет" и рубрика "Инциденты".

Регулярное Интернет-вещание
В этой категории выбраны два победителя: iTV за организацию постоянного вещания из Российского Информационного Центра и "Интернет-Мост".

Бесплатные Интернет-сервисы - как развитие Интернет-технологий в России
В категории "Бесплатные Интернет-сервисы" - также два победителя: MAIL.RU и "Новая почта".

Электронная коммерция
Стремительное развитие во всем мире отрасли электронной коммерции не минует и Россию. Хотя здесь роcсийский Интернет находится лишь в начале пути, уже реализован ряд интересных проектов. В данной категории отмечены следующие победители:

• Assist
• AvtoCard
• Болеро
• Торговый ряд Интернет-магазинов iPassage

Интернет-сервисы по созданию Интернет-сообществ
Здесь выбрано три победителя:

• INS
• Фотогалерея ICQ "Увидим друг друга"
• iSite

Новая технология
Победители:

• НейрОК - механизм ассоциативного поиска информации.
• Дизайн-студия Avesta Design Studio - использование новых технологий Web-строительства.

Использование новых телекоммуникационных технологий (IP-телефония)

• "МТУ-Информ"
• Tario Ltd.
• СИТЕК

Высокоскоростные каналы для доступа в Интернет

• Ростелеком (>100 Мбит/с).
• Демос (45 Мбит/c).

Сделка года
В данной номинации выбрано два знаменательных события:

• Приобретение компанией Совам Телепорт активов Гласнет
• Выход Голден Телеком на биржу Nasdaq.

Интернет-мероприятие года
Турнир "Internet Open-99"

Процесс года
Судебный процесс Т. Бокарева и сайта "Promo.Ru - Энциклопедия Интернет Рекламы" против издательства "Познавательная книга плюс".

Шутливые и веселые номинации

• Самый веселый сайт - Фоменко.ру
• Юмор года - создание в России сразу трех академий Интернет.
• Интернет-песня года - песня с котом Максом
• Самая веселая Интернет-тусовка - "Карабас-Барабас".